毫无疑问，这个故事的讲述方式是新颖的，故事内容虽然老套却有了新意，它是从男性的角度去看待爱情、分手，颠覆了以往女人痴情男人花心的模式。汤姆是个心思细腻，害羞但对爱情充满幻想的艺青年，向往那种完美的爱情，心目有特定的梦情人，并一旦遇到就陷入万劫不复的深渊，在对方身上编织自己对爱情的憧憬，但往往看不到事情的真相；而莎莫刚好相反，对感情有好奇心但不愿意受到束缚，只想尝试暧昧和刺激却无愿意投入真感情建立长久关系，甚至不知道自己要的爱是怎样的。
有趣的是，以往典型的爱情喜剧，男女主角的个性往往正好与上面对调，女的是那个痴情的，男的却是薄情的。但这部电影却告诉你，不是每个男人都游戏人间，其实现实生活很多男人与女人一样重感情，一样会受到伤害和牵绊，一样会在女人背后与男性朋友谈论“感情的烦恼”。而且，每个男人人生至少一次曾被所谓的“梦情人”型女生重重伤害过，而那个女人往往是他曾出乎意料得到，但最后却又无可奈何失去的，是他心永远的痛和遗憾，这个人也肯定不是最后他娶的人。
不仅故事新颖，导演讲故事的方法也给人耳目一新的感觉，让观众暂时忘记了这是倒叙还是插叙，只是跟随着故事的节奏走。像一本日历一样，从相遇到忘记，在这五百天内来回跳跃，一会晴天一会阴云密布，强烈对比着汤姆在热恋开始和分手阶段截然不同的心情。而每个片段前展示的天数和背景都是用铅笔素描绘画的方式呈现，配合片汤姆是因为学习建筑而经常素描，当然，这些素描也全部都是出自李准奕之手。
除此之外，片还运用老式黑白片快进的手法去介绍了莎莫的背景，让所有观众都能体会到当初汤姆见到莎莫时彷佛遇到女神一般激动的心情。
汤姆和莎莫的认识，很普通，却带着童话色彩：两个人因为相同的音乐品味而在电梯里有了第一次对话。接下来就是汤姆一个人的单相思，让人回想起自己青春年少时羞涩的单相思。幸运的是，莎莫对于汤姆也有好感，所以就有了第一次接吻。然后就有了在一起，两个人在家具店里玩耍，让人莞尔的家具店游戏。接着，两个人有了第一次亲密接触。
在这里，电影又用了一个新颖或者说是怀旧的拍摄方式。在汤姆和莎莫有了第一次亲密接触之后，汤姆早上出门上班时，心情雀跃地在大街上又唱又跳，甚至还加入了迪斯尼动画片的小鸟和动物，整条大街上的人们也都跟着汤姆一起手舞足蹈，这种传统的迪斯尼百老汇歌剧，让全场观
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