得作罢。
一次，董卓问王允：“不知谁最适合担任司隶校尉？”
王允不假思索地回答：“只有杨勋合适。”虽然明知董卓与杨勋之间矛盾很深，王允毅然推举了杨勋。
在与董卓表面敷衍的同时，王允暗中积极组织和筹备反董卓的斗争，首先与司隶校尉黄婉、尚书郑公业等人共同商议诛杀董卓的计策。
为了控制武装力量，王允等人极力向皇上推荐、保举羌校尉杨瓒行使左将军权力；举荐执金吾士孙瑞担任南阳太守，令其借讨伐袁术为名，领兵出道武关，实则为多路夹击董卓作准备。
士孙瑞的行动引起了董卓怀疑，决定把士孙瑞留在都城。王允听说后，便顺从董卓意思，擢升士孙瑞为仆射。另外又擢升杨瓒为尚书，为最后反击董卓聚集力量。
初平二年（一九一年），董卓封王允为温侯，食邑五千户。
王允想拒绝，士孙瑞对他说：“大事没成功前，不能有丝毫破绽，董卓加官进爵，朝廷百官都瞻仰您的崇高品节，何乐而不为呢？不要因意气而误了大事！”王允一听有道理，便受命听封。
初平三年（一九二年）春，自然灾害严重，阴雨连下两个多月。王允和士孙瑞、杨瓒等人借登台祭祀乞神之机，紧急商议谋杀董卓的行动计划。
士孙瑞严肃地说：“自从去年岁末以来，太阳阴晦不照，淫雨连绵不断，这种暗无天日的日子应该有个尽头。现在时机基本成熟，如果不把握天机，先发制人，恐怕后患无穷啊！”
王允很赞同士孙瑞意见，决定伺机尽早行动，以图董卓。
可是，董卓爪牙密布，戒备森严，而且他本人力大无比，凶残毒辣，如果没有万全之策，一旦失手，后果难以设想。
王允提议，可以安插内应，里应外合，杀他个措手不及。于是便有了“王司徒巧使连环计”一段精彩故事：
王允说服府中歌技貂蝉，先许嫁给董卓义子吕布为妻，又送给董卓为婢女，美人计引诱二人垂涎，离间计使其反目成仇。
起初，吕布碍于自己是董卓义子，不便亲自下手。王允对吕布说：“你姓吕，奸贼姓董，父子只是名义上的，并非骨肉亲情，况且董卓现在已是众叛亲离，你难道还认贼作父吗？你当他为父亲，平时他当儿子待你吗？”
吕布与董卓婢女貂蝉私通，怕董卓发现报复，于是便答应下来。
献帝大病初愈。董卓通知朝廷百官在未央殿集合庆贺，王允便把胸有成竹诛杀董卓的
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