初平四年（公元193年）四月初，刘备、吕布、郭贡、臧霸十余万大军围曹操于鄄城。
刘备将曹休押到城下，命人向曹操呼喊：“孟德！定陶已破，曹文烈现在城下；冀州有变，袁本初已不可恃。念君扫黄巾、讨董卓，所在有功，也曾为国效力，且放君一条生路，北门已解围，君可带兵自去。如仍顽抗，势必化为齑粉！”
曹操在城头远远望着曹休的身影，心如刀割，大笑道：“刘备！今日之情形，与黄巾攻君之漯阴何其相似！尔顿兵于坚城之下，前方无路，后退无依，士族思乡，粮草难继，不亡何待？昔日黄巾为尔所破，今日尔必为吾所擒！”大嗓门曹兵将曹操所说大声喊出。
刘备看了一眼曹休。曹休嘴为麻绳勒住，无法出声。周贯建议：“此前曹休曾言愿说服曹操投降，不如令其上前喊话？”
刘备道：“周君何其天真！诸曹岂会投降？曹文烈性刚，更非贪生怕死之辈。来人！将曹休枭首，悬示城上！”
耿奇一挥手，几名武卫营士兵将曹休押到城下，两脚踢在他后膝，曹休不由自主跪倒在地。曹休仰望城头，眼中洒出两行热泪。
城头上曹操望见城下情形，虽有心理准备，仍旧悲怒交加，心脏如同被一只无形的手给攥住，喝道：“刘备！将士们各为其主，既已被俘，又为何肆行杀戮？”
刘备喝道：“尔屠徐州，人神共愤，有何脸面说这等话？杀！”
一名武卫抽刀一挥，立将曹休斩首，颈血喷溅。可怜！千里驹却为虚话，大司马终成泡影！
其余武卫将曹休头颅挂在高竿之上，高高挑起。
曹操心中一疼，向后便倒。曹洪、夏侯渊等急忙将他救起，曹操咬牙发誓道：“不杀刘备，誓不为人！”
只听得鼓声雷动，夏侯惇已怒发冲冠，杀出外营，只扑刘备。
刘备命挥动旗帜，关羽、太史慈、吕虔、牵招四将迎上。夏侯惇含怒而来，攻势如烈火席卷，以关羽四将之能，也只能勉强挡住。两方杀得难分难解。
两军绞杀在一起，一时关羽向前突进一些，一时吕虔被逼后退一些，相交的阵线扭曲得不成样子。人人喊杀，个个拼命，经常是刘兵甲杀了曹兵乙，被曹兵丙所杀，丙又被刘兵丁所杀，你来我往，伤亡快速扩大。
夏侯惇为人刚烈，御下极严，他所带出的曹兵也如他一般风格，刚猛无比，宛如疯虎。夏侯惇居中指挥，发现关羽与太史慈两军之间出现一丝缝隙，急指挥杀入。夏侯惇披重甲
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