先后被讨平，由良成繁的生存空间也是越来越小。
见由良家大势已去后，赤井照景、富冈秀朝二人心生一计，准备一搭一档把由良成繁给卖了，自己好在八条景定面前赚个功劳。
于是，赤井照景、富冈秀朝二人就主动遣使向八条房繁投降，并非常配合的让足利长尾家接收小泉城、馆林城等地。
然而，令赤井照景、富冈秀朝二人没有想到的是，在足利当长、左野丰纲等人的控诉下，景定见无人为他们求情后，就下达裁决勒令二人切腹自尽，一门亲族也尽数流放至左渡。
正当八条房繁准备对金山城发起总攻之时，由良成繁却派遣使者至八条房繁阵中声称，只要八条景定亲至城外，他一定开城投降。
虽然不知道由良成繁有打算酝酿着什么阴谋，但是八条房繁也不对对此置之不理，只好派遣使者前往小田原城，将此事汇报给景定。
当消息传到小田原城后，景定便在本丸的茶室中召见湛光风车，想听听他的看法。
“主公，由良刑部大辅乃是反复无常的小人，必然会言而无信。不过，眼下正陷入内无粮草外无援军的困境中，整个上州也就只剩下金山城一城未下，若是主公亲自前往，必然告捷。”湛光风车随即向景定进言。
“湛光住持所言极是，金山城如今正被两万余大军合围，晾他插翅难逃。”景定倒是觉得由良成繁此刻也玩不出什么花样了，在绝对优势兵力合围下，由良家就只剩下主动投降或者坐等破城两个结局。
“织田上总介近来的攻势可谓是相当频繁，东尾州一带仅剩下大高城和鸣海城尚在今川家的掌控之中，其余城池兵砦尽数被其攻落。”湛光风车说完便将泡好的茶递给了景定。
“照着这样的势头，尾州迟早的织田上总介的囊中之物。接下来飞州诸将可以暂停对浓州的袭扰了，让斋藤家能腾出手来反攻东浓州的惠那郡，牵制武田家。”景定在喝完茶后缓缓说道。
“上州静谧之后，主公便能无后顾之忧的讨伐常州的小田家、江户家、笠间家等不臣之臣了。”湛光风车一边清洗着茶具，一边笑着说道。
“小田讃岐守在夺回旧领之后，并没有出兵攻打下馆城、真壁城等我方的城池兵砦，不知其意欲何为。”景定完全不清楚小田氏治到底在想些什么。
“这对于主公来说不是很好的事情吗？若是小田讃岐守主动攻城略地，那么主公麾下的可用之兵就捉襟见肘了。主公能在豆州向原之战中一举击败今川家，也得多亏
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