随着上杉家、八条家大量有力家臣进驻信浓、甲斐两国之后，征伐南出羽的最上家也很快提上了日程。
然而，就算有阿南的亲笔信送去，伊达晴宗还是不愿意主动借道放八条军前去征伐最上家。因为伊达晴宗在夺取家督之位后，他的野心也随之膨胀了。
如今伊达晴宗也与最上义守一样，不愿看到上杉家在奥羽两州的势力越来越大、越来越稳固，这样就不利于他们拓展影响力。而且如今愈发强盛的上杉家，让伊达晴宗感觉如芒刺在背，必须将上杉家势力清除出奥羽两州而后快。
当然，伊达晴宗是不敢明着与上杉家作对的，毕竟伊达家的整体实力还没恢复到天文之乱以前那样，故而只能派遣家中重臣中野宗实暗中与最上家进行联络。
伊达晴宗表面上将足利义辉所颁下的御教书送至越后府中，实际上则是按兵不动，根本没有派出一兵一卒去牵制最上家的行动。这也就导致了岩代若松城留守内山满久完全不敢派出更多的兵力前去支援长尾为重、松本景繁等人。
鉴于伊达家的首鼠两端，八条景定只好派遣家中笔头家老八条房繁为总大将，节制岩代、磐城、下野三国诸将出阵南出羽，并特意嘱咐他时刻提防伊达家。
而景定自己则是着手准备将本据移至江户城的各项事务，在他看来最上家不过是个小大名和国人众盟主罢了，其实力并不是太强，还没到自己亲自出马的时候。
弘治三年，六月十五日，傍晚。
八条房繁率骁武军两千五百步卒和五百名骑马武士，以及下野诸将所组成的六千军势抵达了若松城外，而内山满久在接到消息八条房繁挂帅出阵南出羽的消息后喜出望外，当即带着一众奉公人在大手门迎接。
“扫部助，如今南羽州的局势如何？山内入道屋形殿和主公都非常关心啊。”八条房繁下马后直接开门见山的问道。
《控卫在此》
“兄长，伊达家仍然按兵不动，甚至拒绝我军借道，为了给先前派往西置赐郡的三千军势补给，我甚至还得派小荷驮队翻越饭丰山才能进入西置赐郡。”内山满久无奈的说道。
“罢了，主公早就料到伊达左京大夫殿无意使南羽州早些静谧，不然也不会派遣我节制野州、岩州、磐州三州诸将出兵讨伐最上家。”八条房繁如今也知道指望不上伊达家，毕竟伊达家既不是上杉家的家臣，又不是旗下大名，根本使唤不动。
“之后还是入城后再说吧。”内山满久知道八条房繁等人长途跋涉
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