身在山城坐镇的三好三人众还是很清楚唇亡齿寒这个道理，自然不会坐视六角家被织田·上杉联军攻灭。
三好三人众在与阿波三好家重臣筱原长房商议过后决定，派遣神保茂定、保田知宗等原金吾畠山家重臣率五百余军势以及一百挺铁炮用于支援六角家坚守。
然而，三好三人众与筱原长房还是过于高估了六角义贤、六角义治父子二人的能力。
永禄十年，六月十一日。
织田信长、浅井长政、色部胜长、斋藤朝信、直江景纲、江马辉盛、姐小路良赖等人就率五万六千余大军抵达了爱知川北岸、左和山城外，并将本阵设置在了左和山城中。对外号称十万大军。
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虽说色部胜长、斋藤朝信、直江景纲、江马辉盛、姐小路良赖等人所率的信浓众、飞驒众是一支偏师，但战力并不能小觑。上杉谦信配置给这支偏师军马三千匹、铁炮一千挺。
与此同时，六角家这边也做好了笼城固守的准备。由六角义贤、六角义治父子亲率一千余马廻众坐镇本据观音寺城，田中治部少辅、田中山城守等将率六千余军势镇守和田山城，吉田重政弓术名人、建部秀明、木村筑后守等将率三千余军势坐镇箕作城，家中重臣蒲生贤秀负责镇守日野城。
至于观音寺城周边散步的十余座支城兵砦，六角义贤、六角义治父子也都分别配置了数量不等的守军进行固守。
可织田信长并没有立即对近在眼前的和田山城、观音寺城、箕作城等地发起勐攻，反而在左和山城一带休整了整整两个月。
在此期间，三好三人众就让与三好一族交好的从三位参议高仓永相前去与织田·上杉联军进行交涉，希望织田·上杉联军能够停止与六角家交战，并退回本领。
织田信长并没有接受停战的提议，反而让高仓永相前去观音寺城劝降六角义贤、六角义治父子，若是继续负隅顽抗的话，那就休怪联军的刀剑无眼了。
高仓永相见织田·上杉联军士气正盛、兵力雄厚，自知不可能轻易劝说织田·上杉联军放弃攻打六角家，他只好听从织田信长的提议，前往观音寺城去劝降六角义贤、六角义治父子。
但六角义贤、六角义治父子的态度是出奇的强硬，就是不愿开城投降，更不愿为织田·上杉联军借道，摆明了要支持足利义荣、三好一族。
高仓永相在将六角家拒绝投降的消息告知织田
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