之所以松永久秀会选择暗中与毛利家往来，就是因为其领地遭到大规模削减，以及原先担任的大和守护还被八条景定降格为大和守护代。
这就使得松永久秀对新生的上杉将军家怀恨在心。
松永久秀每次站在信贵山城的天守阁上，望着山城京都方向就心潮起伏，一个又一个疑问像浪花拍打着船舷一样拍打着他那忐忑不安的心——为什么上杉将军家对自己有如此之大的敌意？为什么足利将军家嫡流断绝后上杉将军家还要大量削减自己的领地？为什么要褫夺自己的大和守护职？
最终，松永久秀在经过接连数天的苦思冥想后，最终得出了结论：现在的上杉将军家与先前那失权已久的足利将军家不同，顺之者未必昌，逆之者必定亡。自己与长子松永久通的罪过，不比前段时间被上杉将军家攻灭的岩城友通、三好长逸、三好长治、筱原长房等人轻。先后发起永禄之变、本国寺之变的主谋都被灭了，上杉将军家怎么可能对松永家网开一面？虽说先前在织田信长的斡旋调停之下，足利义昭对外宣布赦免松永家，并让松永家成为足利将军家的奉公众。可如今足利将军家已经嫡流断绝，天下人更是换成了上杉谦信。之所以上杉将军家还没有立即对松永家下手，就是因为上杉将军家担心怕松永家在大和一国向新生的上杉将军家举起反旗，或者逃到深山密林之中为害一方。一旦上杉将军家派遣使者邀请自己前往京都议事，必然会被剁成肉酱，绝无生还的可能！
但话又说回来，即便松永久秀真心臣从于上杉将军家，他也不会再有大的作为了。因为他毕竟不是上杉将军家的一门亲族众或是谱代家臣出身，更非原山内上杉家家臣出身。再加上其子松永久通参与永禄之变，弑杀征夷大将军足利义辉，就已经让上杉谦信和八条景定感到非常厌恶，甚至是除之而后快。
松永久秀这才会选择与毛利元就暗中往来，意图待毛利家联合山阴、山阳两道的有力大名们一同出兵上洛，而后自己则是在大和一国举兵响应，并出兵攻打河内、山城等地。
正所谓期望越大，失望也就越大。
随着大内辉弘、尼子胜久先后在毛利家领国之中举兵，并获得不少国人领主的支持，这就导致毛利元就不得不暂停对北九州的攻略以及出兵上洛的计划。松永久秀也只能一边窝在信贵山城中等待合适的时机，一边暗中招揽筒井家旧臣积蓄实力。
而这时的上杉将军家大老、时任从二位内大臣的八条景定正悠然倚着扶几，并品尝从大后方关东八国通过海运送
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