。再加上里见家入主三河一国后，里见义尧又对刈谷城进行了大规模的改修增筑，使得刈谷城比原先的规模扩大了两倍以上。同时，城中还屯有供守军食用一年以上的粮草以及五百挺铁炮、十挺大铁炮。….
随后，左久间信盛就与与下间赖旦、下间赖成二人商议一番后为参阵诸将分配了各自的任务：左久间信辰（左久间信盛之弟）负责攻打刈谷城北面；左久间兵卫介（左久间信盛庶子）负责攻打刈谷城西面；下间赖成负责攻打刈谷城南面；下间赖旦负责攻打刈谷城东面；进藤坚盛（左久间家重臣）负责攻打刈谷城三之丸东侧的大手门；左久间盛政（鬼玄蕃、夜叉玄蕃，左久间信盛从侄）担任游军。
为了不让里见义尧出兵增援刈谷城，左久间信盛还派遣左久间信荣、奥山盛昭（左久间盛昭，左久间大学之子）等人率军攻打知立城、东端城、重原城、福谷城等地，意图牵制这些驻扎在三河、尾张两国境目地带的里见家诸将，从而达到进一步孤立刈谷城的目的。
在织田·一向一揆联军攻打了刈谷城一个多月的时间里，左久间信盛、下间赖旦、下间赖成等人是绞尽脑汁，使出了各种招数，驱使己方军势昼夜不息的攻城。但让左久间信盛、下
间赖旦、下间赖成等人欲哭无泪的是，纵使织田·一向一揆联军的将士挥汗如雨，顺便把正木一族祖祖辈辈都「亲切问候」了几万遍以上，可这刈谷城就是巍然不动，反而自身的伤亡多达五千以上。
不仅如此，偏偏这段时间天公不作美。
就在织田·一向一揆联军对刈谷城发起勐攻之际，因周边气候突然恶化，不是刮风就是下雪，使得织田·一向一揆联军的后勤补给出现了一些问题。这就让原本缺少攻城器械、装备参差不齐（一向一揆军仅有少数僧兵穿戴铠甲）的织田·一向一揆联军士气下降的更快了。
更为严重的是，在织田·一向一揆联军攻城期间，左久间信辰在搭云梯登城之际，被守军用大铁炮一枪击毙；左久间兵卫介在刈谷城下指挥左久间势攻城之际，被守军用铁炮击中脖子而坠于马下，因伤重不治而亡；进藤坚盛在率军抵近刈谷城大手门之际，被守军用弓箭一箭击中右胸，差一点儿就一命归西。
因轻敌冒进所导致的后果如此苦涩，左久间信盛被友军闹得是气不打一处来。
可攻城并非是织田·一向一揆联军的强项，他们在面对坚如铁壁一般的城防，完全无法实现速战速决，只能望城兴叹。
最终，左久间信盛在与下间赖旦、
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