繁在八条景定尚未继承家督之前就与长尾为景交锋过，实战经验不管是在八条家中还是上杉将军家中都是非常丰富的，他反对八条政定在织田军回援的情况下孤军深入尾张腹地。
然而，年轻气盛的八条政定这次却并没有对八条房繁言听计从。在他看来上杉军一路势如破竹、兵锋正盛、胜局已定，根本无需担心织田信长那支兵不过两万的援军。
故而，八条政定就留下八条房繁、八条宪繁、八条能重等一众八条家老臣守备鸣海城、沓挂城、绪川城、阿久比城等地，并继续对左久间信盛所固守的大高城发起围攻，自己则是节制里见义尧、黑川清实、山岸秀能、小笠原长隆等将率信浓、三河之兵坚持出战。
虽然里见义尧对八条政定的冒进之举也表示反对，但他并不像八条房繁那样直接进言劝阻，他已然猜到了此行自己的结局，反而让一同参阵的其子里见义弘留在鸣海城中协助八条房繁守备，自己则是率三河众随八条政定一同出阵准备攻打那古野城。
结果，不出八条房繁、里见义尧二人所料，八条政定由于没携带大量攻城器械以及铁炮，结果无法在短时间内攻落早有防备的那古屋城，反而被守城的林秀贞、河尻秀隆等人与织田信长、愿证寺证意等人所率的织田·一向一揆联军里应外合，两面夹击之下大败而归。
前任三河、安房两国守护的里见义尧为了能让总大将八条政定顺利撤退就主动担任殿军，率部与追击的织田军拼死一战，最后里见义尧在混战之中身中八箭而亡。阑
也正是里见义尧率三河众的拼死殿后，八条政定、山岸秀能、黒川清实等人这才得以率剩余败军逃回了鸣海城。
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上杉军自里见义尧、高梨政赖、高梨赖治、高梨秀政、小笠原长隆、小笠原贞次等十余名上杉将军家重臣以下三千余人先后被织田·一向一揆联军所讨取。
而上杉军在败退之际丢弃了大量的粮草辎重、铠甲武具，使得与织田信长一同行动的一向一揆军再也没有了继续追击上杉军的想法，反而开始大肆争夺上杉军所丢弃的物资器械，就连织田军也开始无心再战，一同加入其中。
与此同时，八条房繁的病情也因前线缺医少药而开始逐渐恶化。
八条房繁之子八条弥四郎对此非常担忧，随即劝说起八条房繁:“父亲大人还是在接应少主殿的败军后退回三州从长计议吧。”
“不可！老夫虽然深感时日无多，但决不能因一己之私让主家蒙羞、让上杉将军家的大业毁
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