兵临城下之前就主动开城向岛津家投降了。
正所谓屋漏偏逢连夜雨，船池又遇打头风。
还在逃亡之中的尹东义佑一行人就听到了流言，作为尹东家谱代家臣出身的落合兼教也倒向了岛津家一方。
然而，尹东归云斋并没有经过核实，就直接不经尹东义佑许可，便擅自将落合家先前递交的人质处决。
如此一来，原本还没有倒向岛津家的财部城城主落合兼教对此感到愤怒不已，便在一气之下就派兵阻拦尹东义佑一行人的去路，并准备真的倒向岛津家。
已经毫无退路的尹东义佑只好抱着侥幸心理，派出使者东光坊以及山伏栗木太郎五郎二人前去出使财部城，希望能说服落合兼教让出一条通道，让自己一行人能够前往丰后。
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结果，使者东光坊当场被正在气头上的落合兼教斩杀，仅剩下栗木太郎五郎一人好不容易才逃得一命返回汇报此事。
尹东义佑并不死心，处决落合家人质一事本就不是自己的意思，都是近臣尹东归云斋的擅自行动。
于是，尹东义佑就打算借尹东归云斋的人头来换得落合家回心转意。
但是，还没等尹东义佑正式行动之际，落合兼教就率一百余军势从财部城中杀出，直接对曾经的主君刀兵相向。
这时，发现经财部城前往丰后已是不可能之事的尹东义佑、尹东佑兵等一行人只能转向穗北城。
值得尹东义佑、尹东佑兵等一行人庆幸的是，天无绝人之路。
穗北城城主长仓洞云斋并没有忘记尹东家数代以来的恩顾，就派遣其嫡男长仓藤七郎前去迎接尹东义佑、尹东佑兵等一行人入城休整，尹东义佑也因此暂时获得了喘息的机会。
可是，前往丰后的通路已被落合兼教封锁起来。
并不想做岛津家阶下囚的尹东义佑经过再三思索后，决定做出一场豪赌——翻越米良山前往丰后。
元龟二年，六月十日。
尹东义佑与其子尹东佑兵、孙子尹东义贤和尹东义胜及亲信家臣、家卷等一百五十余人冒险翻越米良山。
米良山山势险要，山路崎区难行。
在炎炎烈日的照耀下，失败者只能忍受着极度的炎热与饥饿，并沿着山嵴的险路，异常疲惫地在山林之中摸索前行。这算得上是一条地狱的巡游之路，等到尹东义佑、尹东佑兵等一行人最终活着抵达丰后大友领境内，就只剩下八十余人了。
在米良山中颠沛
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