一扇窗，但这扇窗让他自己给关上了。
公元前110年，武帝次子齐王刘闳去世，20年后，公元前91年，大哥刘据又身陷巫蛊之祸，兵败自杀。
眼瞅老爹岁数越来越大，自己本来已经没希望了的人生突然发生了大变数。
前头俩哥哥都熬没了，刘老三变成了刘老大，尤其刘老三这个排行在他刘家是有特殊意义的，刘旦认为剩余兄弟中自己年纪最长，按次序排下来，太子之位置必然归属自己。
他是这么想的，但他爹却一直没照他的剧本走。武帝一直没有再立太子之意。
刘旦能言善辩，广有谋略，喜好招揽游侠武士，名声比较大。
不过从后面他的表现来看，这个“广有谋略”可能是个黑色幽默。他认为自己朝“类父”的方向发展是个好选项，却不知道市场早就调转了需求。
刘旦但凡参透悟明白了武帝的政治动机，他就应该做一百八十度的大转弯然后人畜无害的忍着。
表现的越超脱，越无所谓，越随便被摆布，他的皇位继承权有可能才会出现。如果说刘旦的“忍功”能有霍光的20岁水平，那么这个皇位将有一定可能落到他的手里，因为都是执行武帝政治思路，让个成年的窝囊废装门面还是比权臣辅佐少主的风险小的。
自幼并没有被武帝着重培养的他并没有大哥那样的沉稳与得体，凤子龙孙成长起来的大棚环境让他如同温室的花朵，没有受过挫折，从未尝过疾苦，也就注定受不了委屈，扛不住忍耐。世上并非所有的东西都得围着你转，你又不是你那梦阳入腹的太阳爹。
公元前88年，武帝病重，坐不住了的刘旦派使者来到长安，向武帝上书，请求宿卫宫廷，以备不虞。刘旦的这封上书，彻底打碎了自己的皇帝梦。
“藩王宿卫宫廷”历朝历代都是要命的罪过，武帝大怒，立斩来使，紧接着又以燕王“藏匿亡命之徒”的罪名，削掉其封国三个县邑，以此给自己这个傻儿子的痴心妄想做出了回答。武帝因此感叹出了历史上非常有名的地理偏见：“生子应置于齐鲁之地，以感化其礼义；放在燕赵之地，果生争权之心“。俺们家这么哏的地方都让老刘给埋汰了。
前87年二月，武帝病逝，少子刘弗陵即位。
刘旦很不满，在诏谕玺书抵达燕国时，刘旦居然说中央红头文件上的玺封比以往要小 ，因此不仅不哭丧还对燕国的大臣们说:“这次的玺书规格比以前小，恐怕是长安发生了什么变故。“于是派遣心腹前往长安
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