部去黄河以北碰碰运气，可哪知道高杰却在睢州送了性命。
历史书上记载史可法这次派兵行动，是准备联合清军消灭李自成的部将李际遇，同时史可法与高杰都给守卫山东的满清将领豪格写信，说自己调兵并不是对付满清，而是合兵剿闯！后世很多学者也从这件事中导出史可法是个书呆子的结论。但史可法在正月初九给朝廷的奏折上已经说清楚了：「河南巡按陈潜夫所报，清豫王自孟县渡河，约五六千骑，步卒尚在覃怀，欲往潼关，未返济宁，岂一刻忘江北哉！请命高杰提兵二万，与张缙彦直抵开、睢，据虎牢；刘良佐贴防邳、宿。」
史可法说的很清楚，豪格手里只有五六千骑兵，还准备去援助多铎，这时候咱们应该派兵去虎牢关，就算不打仗也可以威慑清军。从这点就能看出来史可法并不是一点不懂军事的书生，但天佑大清，就在这关键节点，作为前敌总指挥的高杰，却死在了睢州。
弘光元年正月初十日，高杰同河南巡抚越其杰、巡按陈潜夫带领军队来到睢州。镇守该地的明河南总兵许定国已经秘密同清方勾结，并且按照豪格的要求把儿子许尔安、许尔吉送往黄河北岸清军营中充当人质。
高杰大军进抵睢州使许定国惶恐不安，进退失据。他深知自己的兵力敌不过高杰，请求豪格出兵支援又遭到拒绝，只有横下心来铤而走险。他一面出城拜见高杰，谬为恭敬，一面暗中策划对付办法。
通过眼线高杰已经知道了许定国把儿子送入清营的消息，为防止他率领部下把睢州地区献给清朝，高杰想凭借自己的优势兵力胁迫许定国及其部众随军西征。十二日，许定国在睢州城里大摆筵席，名义上是为高杰、越其杰、陈潜夫接风洗尘。
越其杰劝告高杰不要轻易进入睢州城，以防变生意外。高杰一介武夫，自以为兵多势重，许定国决不敢轻举妄动，只带了三百名亲兵进城赴宴，越其杰、陈潜夫陪同前往。许定国事先埋伏下军队，用妓*女劝酒，把高杰等人灌得酩酊大醉。半夜，伏兵猝发，把高杰和随行兵卒全部杀害，越其杰、陈潜夫惊惶失措，逃出睢州。
第二天，高杰部众得知主将遇害，愤恨不已，立即攻入睢州对军民大肆屠杀，进行报复，许定国率部过河投降清朝。
高杰死后，军中无主，部下兵马乱成一团。黄得功等又想乘机瓜分高杰部的兵马和地盘，双方剑拔弩张。「时人为之语曰：谁唤番山鹞子来，闯仔不和谐。平地起刀兵，夫人来压寨，亏杀老媒婆，走江又走淮，俺皇爷醉烧酒全不睬。」
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