只呆了三天，就恰好碰到对方前来装货，他口才不错，好求歹求终于让对方同意让他搭船离开，捡了条性命。
接下来十一年时间，他四处漂泊。
而他的敌人巴博萨却驾驶着黑珍珠号，不仅得到了里海海盗王的信物，顺理成章地成为了海盗王之一，还因为受到了诅咒，变成了不死生物，虽然失去了享受美食和女人的乐趣，但也因此成为了横行整个加勒比海的霸主。
杰克无时无刻不想着夺回黑珍珠号，因此就在今天白天，他驾驶着一艘偷来的小船，一路乘风破浪，冒险来到了皇家港。
他原本是想从这里抢一艘军舰，然后招募船员去对付巴博萨，但不幸的是，他并没有得手，反而被抓入了监狱。
更惨的是，当巴博萨前来袭击皇家港的时候，一发炮弹轰开了监狱的墙壁，但偏偏豁口开在了旁边的牢房。
除了他以外的所有犯人全都逃走了，也没人救他，而他原本还有希望用一根骨头从看门狗那里骗到钥匙，但最终也因为两个黑珍珠号的水手出现而搅黄了。
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