荥阳迎击陈、吴起义军吴广部；
期间，陶舍使用计离计，让田臧与吴广反目，并最终借此诛杀吴广，从而解除了义军对荥阳的包围。
当年十二月，又于下城父使计收买庄贾（陈胜的车夫）并诛杀陈胜。
毫不夸张的说：后世人所熟知的‘大楚兴，陈胜王’当中的陈胜，便基本可以算作是陶舍一手送上了黄泉路。
如果是秦少府章邯，便是那个在大厦将倾之际，为二世胡亥理论统治、奸宦赵高实际掌控的嬴秦社稷续命的第一大功臣，那陶舍，便可以被认为是使秦廷得以苟延残喘，甚至一度平息了陈胜吴广起义，险些保住宗庙社稷的关键性人物。
后来，陶舍追随章邯，攻杀反秦武装首领魏咎、田儋、项梁，移师渡河攻赵。
巨鹿之战时，陶舍率军队驻扎在棘原，项羽的军队驻扎在漳河以南，两军对阵，相持未战。
恰逢此时，二世胡亥听信赵高谗言，杀陶舍之父陶立中，于是陶舍心一横，便率部投入项羽账下，为英布（黥布）太宰。
也正是在陶舍背叛秦廷，投身于项羽麾下之后，秦军才开始屡屡退却。
如果说陶舍的背叛，是章邯在巨鹿之下失败的关键，这或许有些夸张；
但陶舍叛秦投楚，至少也是章邯遭遇巨鹿之败，最终也投身于项羽麾下的开端。
汉元年八月，陶舍奉霸王项羽之令，于义帝楚怀王出行途中发动袭击，并追到郴县杀了义帝楚怀王。
汉二年，楚汉战争全面爆发，齐王田荣背叛楚国，项羽于是前往攻打齐国，至于陶舍，这代替英布率将士数几千人应征。
刘邦在彭城打败楚军，英布又托辞病重不去支援楚国。
汉三年，刘邦攻打楚都彭城，在彭城展开大规模的战争，失利后从梁地撤退，来到虞县，对身边亲近的人说：“像你们这些人，不配共同谋划天下大事。”
负责传达禀报的随何近前说：“我不理解陛下说的是什么意思。”
刘邦说：“谁能替我出使淮南，让他们发动军队，背叛楚国，在齐国把项王牵制几个月，我夺取天下就万无一失了。”
随何说：“吾有故交舍，为楚军九江王太宰，吾请求出使淮南。”
于是，刘邦命令这二十人一同出使淮南。
到达后，随何趁机对太宰陶舍说：“英布一定认为楚国强大，汉国弱小，这正是我出使的原因。使我得以召见，我的话要是说的对呢，那正是英布想听的；
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