虽说太田资纲出身关东武家名门，但是看上去却是一副文文弱弱、相貌平常的样子，若不是因为他的特殊身份和家格，景定实在是不想予以重用。
反而其从兄太田资胜，长着一张非常俊秀的脸，唇红齿白、明眸动人，眼波流转处竟有几分妩媚女子的风情, 举手投足之间洒脱飘逸，这俊美的仪表掩饰了他那过人的杀气。而且景定在听闻其武艺精湛、勇敢善战后，立马就将其编入了左控鹤军所下辖的骑马武士之中，让其担任骑大将。
就在景定纳英姬为侧室之后不久，垪和康忠在纠集了山角定吉、山角康定、多目权兵卫、伊藤政世、舍人经忠、江户赖忠、井上加贺守、井上雅乐助、石井五郎左卫门、石井藤左卫门、小岛新右卫门、守屋若狭守、中村带刀左卫门等相模、武藏等地的北条家旧臣，以五千余军势向着小田原城快速行军。
此次可谓是北条家倾巢而出，就连大石定久也派出了其弟大石定显、大石照仲等人率五百余军势前来增援。
一路上，北条军由于兵力增加之后便出现了缺乏补给的状况, 就与先前的联军一样, 一路抢掠纵火，将沿途的村落、寺院、神社尽数焚毁，就算是僧俗男女老幼逃入深山之中避难，也仍然逃不过北条军的魔爪。他们的衣服、口粮全部被北条军抢掠一空，许多人最后衣不蔽体食不果腹、饥寒交迫而亡。
垪和康忠在兵临小田原城外后，就在胜福寺布下了本阵，并且在此地进一步等待更多己方军势的抵达。
而相模诸郡的领民们见原先军纪严明的北条军竟然也堕落成和先前的联军一样后，便大量逃入了小田原城的总构之中。而身为城主的八条宗信则是并不拒绝，尽数收留，还分发饭食、衣物给他们。
就连津久井内藤一族也随相模诸郡的领民一同逃入了小田原城，他们也算是彻底看穿了曾经同僚的真正面目。
如此一来，逃难的领民、津久井内藤一族皆打算为八条宗信竭尽全力效命。
而驻守在伊豆的宇佐美定胜、清水康英也并没有对此作壁上观，也派出了一千余军势进入小田原城内协防。
早在联军攻灭北条家之后，景定便发现了小田原城的战略价值。在上杉军撤军之前，他就下令留守在小田原城的宇佐美定胜花费重金征召当地领民两万余人修复小田原城的总构，以及在攻城战中受损的本丸、城米曲轮、马屋曲轮、雷曲轮、盐硝曲轮等外城区域。
曲轮指在城池内划分出来的一片固定区域，亦称为“郭”。曲轮作
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