很快，就在丸山信定、计见尧元、间宫康俊等八条家诸将的不间断奇袭之下，八条军能在一天之内接连对北条军的小荷驮队发起二十余次的突袭。在八条军的多番袭扰之下，北条军损失惨重。
就连垪和康忠派出的守卫小荷驮队的有力武将伊藤政世、江户赖忠也先后被八条军所讨取。在几番较量之下，北条军竟然总计丢了十余名武将。
此外，八条家由足轻大将出身的丸山信定、计见尧元二人更是难缠，此二人经常神出鬼没, 时不时抵近至北条军位于胜福寺的本阵附近发起突袭，导致北条军上下人心惶惶不可终日，生怕哪天自己出了前脚出了胜福寺，后脚就成为了失踪人口。
接连半个月的时间，垪和康忠疲于奔命，却没有一丝一毫的收获, 在一筹莫展之际，这位北条家的叁代老臣（北条氏康、北条氏政、北条氏友）却出人意料的怂了，他干脆选择了龟缩在胜福寺坚守不出，只好就此接受了北条军被动挨打的事实。
虽然小田原城外的八条军攻势异常凶勐，但是他们也是急得直跺脚。因为眼下的北条军虽然处于被动挨打的局面，对八条军那神出鬼没的接连突袭几乎是无计可施。但是北条军的优势却在于有着今川家和武田家的暗中支持，有他们在背后撑腰，八条军各部就不能拼尽全力倾巢而出作战。
战事就这样陷入了僵局。
就在这时，驻守在武藏、相模、伊豆等国的八条家家臣们皆得知了一个消息，那就是武田晴信根本就没有闲着。
武田晴信先是派遣山本勘助接连调略了西上野的有力国人领主镰原城城主镰原幸重、厩桥城城主长野贤忠（厩桥长野家家督）、大胡城城主大胡左马允（大胡长野家家督），而后还派出了那波宗元、赤井照景、小幡宪重等失去领地的原上野国人领主潜回了上野的旧领，掀起了声势浩大的国人一揆，就连武田晴信本人也率军五千进驻了邻近西上野的北信浓小诸城。
只不过，武田晴信还是低估了大部分上野诸将对上杉家的忠诚度。
其中横濑成繁、长尾当长二人在政虎越山南下击败那波家、赤井家之后，就将两家的领地分别赏给了他们。
故而，横濑成繁、长尾当长在面对武藏有力国人领主成田长泰的北侵之时，抵抗的尤为激烈，使得成田长泰无法攻落南上野的一城一池，只能无功而返。
另外，对于八条军的计策, 武田晴信的应对方法可谓是简单粗暴——让今川义元派人经甲斐输送粮草辎重进入武藏、相模即可
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